QUÍMICA ORGÂNICA I


Foi desenvolvido pela Universidade de New Hampshire (EUA) um tipo de asfalto capaz de absorver até 80% da água da chuva e, assim, evitar ou amenizar as enchentes em grandes cidades. A água atravessa o asfalto, alcança o solo e escoa para os lençóis freáticos, sem se acumular. O pavimento é feito de betume, mesmo derivado do petróleo que compõe o asfalto comum, contudo, por ser menos denso, torna o asfalto permeável. Betumes são misturas de hidrocarbonetos de peso molecular elevado que podem pertencer a três grupos: alifáticos, naftênicos e aromáticos.

No que concerne ao betume e seus grupos, assinale a opção correta.


Naftênicos são cicloalcanos de fórmula geral CnH2n.


Os aromáticos são ácidos carboxílicos de cadeia muito longa e insaturada.


Alifáticos são hidrocarbonetos com átomos de carbono em cadeias exclusivamente abertas e saturadas.


O betume pertence ao grupo das olefinas, de cadeia exclusivamente fechada e saturada.


Aromáticos mononucleares com ramificações acíclicas e insaturadas são compostos de fórmula geral CnH2n – 6 (n ³ 8).

Quando a água é adicionada a um alceno, nenhuma reação ocorre porque não há eletrófilo presente para dar início à reação de adição do nucleófilo ao alceno, entretanto, se um ácido for adicionado à solução, uma reação poderá acontecer porque o ácido fornece um eletrófilo à solução. Quais são as duas etapas do mecanismo para a reação de adição de água catalisada por um ácido a um alceno?


Na primeira etapa o eletrófilo se adiciona ao carbono sp que está ligado ao maior número de hidrogênios e na segunda etapa o nucleófilo se adiciona ao outro carbono sp.


Na primeira etapa o nucleófilo se adiciona ao carbono sp2 que está ligado ao maior número de hidrogênios e na segunda etapa o eletrófilo se adiciona ao outro carbono sp2.


Na primeira etapa o eletrófilo se adiciona ao carbono sp2 que está ligado ao maior número de hidrogênios e na segunda etapa o nucleófilo se adiciona ao outro carbono sp2.


Na primeira etapa o eletrófilo se adiciona ao carbono sp2 que está ligado ao menor número de hidrogênios e na segunda etapa o nucleófilo se adiciona ao outro carbono sp2.


Na primeira etapa o eletrófilo se adiciona ao carbono sp3 que está ligado ao maior número de hidrogênios e na segunda etapa o nucleófilo se adiciona ao outro carbono sp3.

A reação de alcenos com haletos de hidrogênio como HCl, HI ou HBr produz um haleto orgânico. Nessas reações ocorre primeiramente a entrada do próton (H+) formando uma estrutura intermediária chama de carbocátion. A reação acontece preferencialmente no sentido de formar o carbocátion mais estável. Na reação do pent-2-eno com HBr forma-se:


Pent-2-eno não reage com HBr.


2,3-dibromopentano.


Somente 2-bromopentano.


Uma mistura de 2-bromopentano e 3-bromopentano.


Somente 3-bromopentano.

Os carbocátions são classificados de acordo com o número de substituintes que estão ligados ao carbono com a carga positiva. Sendo assim carbocátion primário possui apenas um substituinte alquila ligado ao carbono de carga positiva, carbocátion secundário possui dois substituintes ligados e carbocátion terciário possui três substituintes ao carbono com carga positiva. Sendo assim, podemos afirmar que a estabilidade do carbocátion:


O carbocátion possui sempre a mesma estabilidade.


Diminui com o aumento de substituintes ao carbono com carga positiva.


Aumenta com o aumento de substituintes ao carbono com carga positiva.


Aumenta com o aumento de substituintes ao carbono com carga negativa.


Aumenta com o menor número de substituintes ao carbono com carga positiva.

O acetileno, conhecido pela nomenclatura IUPAC por etino (C2H2), é um hidrocarboneto da classe dos alcinos que pode ser preparado pela ação da água sobre carboreto de cálcio. Analisando a estrutura do ETINO, verificamos que ele apresenta:


3 ligações sigma e 2 ligações pi


2 ligações sigma e 3 ligações pi


somente ligações pi


2 ligações sigma e 2 ligações pi


5 ligações sigma

Dar nomes a compostos orgânicos é de grande importância em química orgânica, uma vez que a quantidade de substâncias até hoje sintetizadas ultrapassa a casa dos milhões. Então, a partir das estruturas apresentadas a seguir dê o nome oficial (IUPAC) de cada um dos compostos:


1 = 1,2-natiol;   2 = 2-fenil-hept-3-ona;    3 = hexan-3-oico   e   4 = 4,4,6-trimetil-octanona


1 = 1,1-naftol;   2 = 2-fenil-hept-3-ona;    3 = hexan-3-ona   e   4 = 4,4-dimetil-octanal


1 = 1,2-pentanol;    2 = 2-metil-hept-3-ona;    3 = hexan-3-ol   e   4 = 4,4,6-trimetil-octanal


1 = 1,2-naftol;   2 = 2-fenil-hept-3-ona;    3 = hexan-3-ol   e   4 = 4,4,6-trimetil-octanal


1 = 1,2-propanal;   2 = 2-fenil-hept-3-ol;    3 = hexan-3-ona   e   4 = 4,4,6-trimetil-octanol

Com base na estrutura apresentada abaixo, assinale a alternativa que apresenta o nome oficial segundo as regras da IUPAC, descriminando corretamente as isomerias geométricas envolvidas.


(2Z,4Z)-3-cloro-2-iodo-2,4-heptadieno


(2E,4E)-3-cloro-2-iodo-2,4-heptadieno


(2Z,4E)-3-cloro-2-iodo-2,4-heptadieno


(2E,4Z)-2-iodo-3-cloro-2,4-heptadieno


(2Z,4E)-2-iodo-3-cloro-2,4-heptadieno

Isomeria é o fenômeno de dois ou mais compostos apresentarem a mesma fórmula molecular e fórmulas estruturais diferentes. Os compostos com estas características são chamados de isômeros (iso = igual; meros = partes). Dê o nome para o composto abaixo e sua respectiva isomeria geométrica:


Todas as alternativas estão incorretas.


Trans-hex-2-eno.


cis-hexano.


Trans-penteno.


Trans-metil-pent-2-eno.

A "aspirina" é um formulado farmacêutico bastante conhecido e utilizado pelas pessoas devido às suas propriedades analgésicas e antitérmicas. Outras formulações são realizadas com a mistura da aspirina com a vitamina C, isso com a finalidade de combater os sintomas da gripe. As fórmulas para esses compostos estão apresentadas a seguir:

      Com relação a esses compostos, é correto afirmar que:

A aspirina não possui carbono terciário.


Tanto a aspirina como a vitamina C são compostos aromáticos.


Ambos os compostos possuem a função álcool.


Tanto a aspirina como a vitamina C apresentam a função éter.


Ambos os compostos apresentam a função éster.

A IUPAC - União Internacional de Química Pura e Aplicada busca de tempos em tempos uma revisão das regras de nomenclatura para nomear de forma sistemática os compostos orgânicos. Essa sistematização é importante devido ao grande número de compostos orgânicos existentes. É importante que pelo nome, tenha perfeita condição de identificar a função orgânica, posição da função e insaturações, número de carbonos, enfim, determinar corretamente a estrutura do composto.

      Considerando as regras de nomenclatura recomendadas pela IUPAC, os nomes dos compostos de (I) a (V), acima representados, são, respectivamente:

ácido para-hidroxibenzóico; octan-1-ol; pent-2-eno; hexan-5-ona; dietilamina


ácido 2-hidroxibenzóico; octan-1-ol; pent-3-eno; hexan-5-ona; dietilamida


ácido orto-hidroxibenzóico; octan-1-ol; pent-2-eno; hexan-2-ona; dietilamina


ácido orto-hidroxibenzóico; octan-2-ol; pent-2-eno; hexan-2-ona; dietilamida


ácido 2-hidroxibenzóico; octan-1-ol; pent-3-eno; hexan-2-ona; dietilamina

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